Die Biosynthese von Cannabinoiden

Was bedeutet Biosynthese?

Der Begriff Biosynthese beschreibt die Bildung chemischer Verbindungen innerhalb eines lebenden Organismus durch enzymatische Reaktionen.

In der Cannabispflanze bezeichnet die Cannabinoid - Biosynthese die Prozesse, durch die die charakteristischen Wirkstoffe der Pflanze entstehen.

Diese Reaktionen finden überwiegend in den glandulären Trichomen der weiblichen Cannabisblüten statt.

„Cannabinoide werden in den Drüsenhaaren weiblicher Cannabispflanzen synthetisiert.“

(Happyana et al., 2013)

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Der Ausgangspunkt: CBGA

Die meisten bekannten Cannabinoide entstehen aus einer gemeinsamen Vorstufe:

CBGA (Cannabigerolsäure)

CBGA wird aus zwei Ausgangsstoffen gebildet:

• Olivetolsäure (Olivetolic acid)

• Geranylpyrophosphat (GPP)

Diese Verbindung entsteht durch ein Enzym namens Geranylpyrophosphat-Olivetolat-Geranyltransferase.

„CBGA entsteht durch die Kondensation von Olivetolsäure und Geranyldiphosphat.“
Taura et al., 2009

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CBGA dient anschließend als Ausgangsmolekül für mehrere wichtige Cannabinoide.

Bildung der wichtigsten Cannabinoidsäuren

Spezifische Enzyme wandeln CBGA in verschiedene Cannabinoidsäuren um.

Die wichtigsten sind:

THCA-Synthase

CBGA wird in THCA (Tetrahydrocannabinolsäure) umgewandelt.

THCA ist die direkte Vorstufe von THC.

„THCA und CBDA werden aus CBGA durch spezifische Oxidocyclase-Enzyme gebildet.“
Taura et al., 2007

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CBGA wird zu CBDA (Cannabidiolsäure) umgewandelt.

CBDA ist die Vorstufe von CBD.

CBCA-Synthase

CBGA wird zu CBCA (Cannabichromensäure) umgewandelt.

Diese Verbindung ist die Vorstufe von CBC.

Warum die Pflanze Säuren produziert

Die Cannabispflanze produziert primär Cannabinoidsäuren, nicht die neutralen Cannabinoide.

Das bedeutet:

• THCA statt THC

• CBDA statt CBD

• CBCA statt CBC

Diese sauren Formen sind die natürlichen Produkte der Biosynthese in der Pflanze.

Umwandlung durch Decarboxylierung

Die bekannten Cannabinoide entstehen erst durch einen zusätzlichen chemischen Prozess:

Decarboxylierung

Dabei wird durch Wärme oder Alterung eine Carboxylgruppe (CO₂) abgespalten.

Beispiele:

• THCA → THC

• CBDA → CBD

• CBCA → CBC

Dieser Prozess kann durch:

• Erhitzen

• Rauchen

• Verdampfen

• Backen

• lange Lagerung

ausgelöst werden.

Bedeutung für Forschung und Züchtung

Das Verständnis der Cannabinoid-Biosynthese ist wichtig für:

• Medizinische Forschung

• Entwicklung neuer Cannabis-Sorten

• gezielte Züchtung bestimmter Cannabinoidprofile

• biotechnologische Herstellung von Cannabinoiden

Durch genetische Unterschiede zwischen Pflanzen kann die Aktivität der beteiligten Enzyme variieren. Dadurch entstehen Sorten mit unterschiedlichen THC- oder CBD-Gehalten.