De biosynthese van cannabinoïden

Wat betekent biosynthese?

De term biosynthese beschrijft de vorming van chemische verbindingen binnen een levend organisme door enzymatische reacties.

In de cannabisplant verwijst de biosynthese van cannabinoïden naar de processen waarbij de karakteristieke werkzame stoffen van de plant worden gevormd.

Deze reacties vinden voornamelijk plaats in de glandulaire trichomen van vrouwelijke cannabisbloemen.

“Cannabinoïden worden gesynthetiseerd in de klierharen van vrouwelijke cannabisplanten.”

(Happyana et al., 2013)

Meer hierover hieronder

Het uitgangspunt: CBGA

De meeste bekende cannabinoïden ontstaan uit een gemeenschappelijke voorloper:

CBGA (cannabigerolzuur)

CBGA wordt gevormd uit twee uitgangsstoffen:

• Olivetolzuur (olivetolic acid)

• Geranylpyrofosfaat (GPP)

Deze verbinding ontstaat door een enzym genaamd geranylpyrofosfaat:olivetolaat geranyltransferase.

“CBGA ontstaat door de condensatie van olivetolzuur en geranyldifosfaat.”

Taura et al., 2009

Meer hierover hieronder

CBGA dient vervolgens als uitgangsmolecuul voor meerdere belangrijke cannabinoïden.

Vorming van de belangrijkste cannabinoïdezuurvormen

Specifieke enzymen zetten CBGA om in verschillende cannabinoïdezuren.

De belangrijkste zijn:

THCA-synthase

CBGA wordt omgezet in THCA (tetrahydrocannabinolzuur).

THCA is de directe voorloper van THC.

“THCA en CBDA worden uit CBGA gevormd door specifieke oxidocyclase-enzymen.”

Taura et al., 2007

Meer hierover hieronder

CBDA-synthase

CBGA wordt omgezet in CBDA (cannabidiolzuur).

CBDA is de voorloper van CBD.

CBCA-synthase

CBGA wordt omgezet in CBCA (cannabichromeenzuur).

Deze verbinding is de voorloper van CBC.

Waarom de plant zuren produceert

De cannabisplant produceert primair cannabinoïdezuren, niet de neutrale cannabinoïden.

Dit betekent:

• THCA in plaats van THC

• CBDA in plaats van CBD

• CBCA in plaats van CBC

Deze zure vormen zijn de natuurlijke producten van de biosynthese in de plant.

Omzetting door decarboxylering

De bekende cannabinoïden ontstaan pas door een extra chemisch proces:

Decarboxylering

Hierbij wordt door warmte of veroudering een carboxylgroep (CO₂) afgesplitst.

Voorbeelden:

• THCA → THC

• CBDA → CBD

• CBCA → CBC

Dit proces kan worden veroorzaakt door:

• Verhitting

• Roken

• Verdampen

• Bakken

• Langdurige opslag

Betekenis voor onderzoek en veredeling

Het begrijpen van de biosynthese van cannabinoïden is belangrijk voor:

• Medisch onderzoek

• Ontwikkeling van nieuwe cannabissoorten

• Gerichte veredeling van specifieke cannabinoïdeprofielen

• Biotechnologische productie van cannabinoïden

Door genetische verschillen tussen planten kan de activiteit van de betrokken enzymen variëren. Daardoor ontstaan soorten met verschillende THC- of CBD-gehalten.